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FENOLES

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FITOQUÍMICOS: NUTRIENTES DEL FUTURO
Mikel García Iturrioz. Director Técnico de Solgar España

FENOLES
Son derivados hidroxilados de carburos aromáticos. Es una amplia familia que posee más de 4.500 miembros. Dentro del grupo de los fenoles estarán los ácidos fenólicos (p.e. ácido elágico) y la amplia familia de los flavonoides, entre otros. Los compuestos más simples son unidades individuales de fenol que se encuentran de forma abundante en las hierbas culinarias, se incluyen el apio¡ (que se encuentra en eneldo y perejil) y el carvracol (orégano). Todos ellos tienen una larga historia de utización como conservantes de los alimentos.

Las coloraciones azul, azulgrana y violeta que se observan en las bayas, uvas y berenjena púrpura se deben a su contenido fenólico. Los arándanos, por ejemplo, tienen una concentración elevada de antocianidinas fenólicas y son de color rojo. Los fenoles protegen a las plantas del daño por oxidación y realizan la misma función en los humanos.

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Ácidos fenólicos
La granada tiene una gran variedad de componentes, entre ellos el ácido elágico (que es un ácido fenólico) y ciertos alcaloides, que se ha demostrado que inhiben a las bacterias patógenas, los virus y los hongos. De hecho, con respecto a sus propiedades fungicidas, la investigación ha demostrado que producen una total inhibición de la infectividad. También se ha logrado inhibir parcialmente la infectividad del poliovirus, herpes simple y VIH. Los extractos de granada han demostrado tener capacidad para incrementar las enzimas de detoxificación de la fase II (glutatión-S-transferasas) en el hígado. El ácido elágico ha demostrado tener la capacidad de proteger al hígado frente a la toxicidad inducida por agentes químicos y ayudarle a restablecer sus funciones características. Además parece reducir los niveles de colesterol total. El ácido elágico también ha demostrado ser un potente anticancerígeno. Disminuye la actividad carcinogénica de productos como el benzopireno. El ácido elágico se une al ADN protegiéndolo del ataque carcinogénico, e inhibe las ADN topoisomerasas (cuando estas enzimas se inhiben, las células cancerígenas mueren). Su efecto antineoplásico es más eficaz en el cáncer de esófago y en el de intestino delgado.

También se puede encontrar ácido elágico en: Uvas rojas, kiwi, arándano azul, grosellas rojas y negras, fresas, zarzamoras, nueces y frambuesas.

Otros ácidos fenólicos son: ácido gálico (té verde, vino tinto), ácido rosmarínico
(romero), ácido clorogénico (alcachofa y arándano azul) y cinarina (alcachofa).

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Flavonoides
También conocidos coma bioflavonoides, son complejos multifenólicos por lo que se les denomina polifenoles. Los fitonutrientes de esta subclase de fenoles, en el pasado se agrupaban todos juntos como vitamina P, pero existen más de 1.500 diferentes. Los alimentos procesados y preparados pierden gran parte de estos elementos delicados y solubles en agua. Por ello, frecuentemente, se prefieren los extractos de alimento concentrado ya que poseen hasta 500 veces la concentración de los principios activos presentes en el material original vegetal y además estarán libres de otros ingredientes como el azúcar.

En general actúan como antioxidantes neutralizando las moléculas reactivas llamadas "radicales libres". Estos radicales libres son una de las causas (pero no la única) de ciertos tipos de cáncer, por lo tanto evitando su acción podemos disminuir el riesgo de padecerlos. Participan en la inhibición de la lipoxigenasa, enzima que convierte el ácido araquidónico en leucotrienos (mediadores en el asma, alergia e inflamación). Estabilizan el colágeno (proteína principal en el músculo y en el tejido conectivo). Intervienen en la inhibición de la transcriptasa inversa, enzima utilizada por los virus que contienen ARN (p.e. VIH) para la replicación. También inhiben la aldoso reductasa, un enzima pivotal que convierte la glucosa suministrada en exceso al ojo en sorbitol. Se piensa que el sorbitol, y "polioles" (o polialcoholes) similares, son la causa de las cataratas de los diabéticos.

Los flavonoides se clasifican basándose en sus variaciones estructurales. A continuación se muestra una lista de los hasta ahora considerados más relevantes:

Flavonas: Apigenina que se encuentra en la alfalfa y en la manzanilla.

Flavonoles: Uno de ellos es la quercitina que es un flavonoide no cítrico que frecuentemente es extraído, para la elaboración de suplementos, de la Dimorphandra mollis que es una planta sudamericana. Se cree que es el flavonoide aislado biológicamente más activo (los PACs y las antocianidinas no son flavonoides aislados sino combinaciones de diferentes flavonoides que aparecen juntos en algunas plantas). Inhibe la liberación de histamina y la formación de leucotrienos, por lo que reduce las reacciones alérgicas e inflamatorias. Podría disminuir el crecimiento de ciertos tipos de cáncer y proteger a los pulmones frente a agentes contaminantes del ambiente y el humo del cigarrillo. Inhibe la producción de aldosa reductasa, una enzima responsable de la conversión de la glucosa en sorbitol (el sorbitol está muy implicado en el desarrollo de ciertas afecciones diabéticas degenerativas tales como las cataratas). Resultará muy útil en caso de retinopatía diabética, así como en la neuropatía y en la nefropatía diabética. Su suplementación provoca un aumento de los niveles intracelulares de vitamina C. Mejora la función inmunológica, así como la estructura vascular. Posee una importante actividad antioxidante y es un potente agente antiviral. La encontramos en manzanas, peras, cerezas, uvas, cebollas, brócoli, lechuga, ajo, té verde, uvas y vino tinto. Otros flavonoles serán: la rutina, obtenida del trigo sarraceno y del eucalipto y que resulta muy adecuada para mejorar condiciones como la fragilidad capilar, la insuficiencia venosa, las hemorroides y la retención líquida en las extremidades inferiores y los ginkgoflavoglicósidos del ginkgo biloba.

Flavononas: Hesperidina, flavonoide que ser particularmente activo en la prevención de enfermedades cardíacas. Se encuentra en las frutas cítricas, como limones, naranjas, mandarinas y pomelos.

Flavanololes: Taxifolina en la corteza de pino.

Chalconas: Son pigmentos amarillos.

Isoflavonoides: Las isoflavonas de la soja son uno de los fitoquímicos más estudiados en la actualidad por su efecto fitoestrogénico. Los compuestos activos conocidos incluyen la genisteína y la daidzeína. En los casos en los cuales el cuerpo no produce suficiente estrógeno, como en las mujeres menopaúsicas y postmenopaúsicas, el aporte fitoestrogénico, por medio de las isoflavonas de la soja, nos aporta una actividad estrogénica de sólo 1/1.000 de la actividad del estrógeno. Por lo tanto, puede servirnos como un aporte suave sin los efectos secundarios consabidos de la terapia hormonal sustitutiva (habitualmente utilizada para evitar la pérdida de masa ósea). Además, esta débil actividad fitoestrogénica permite a las isoflavonas unirse a los receptores de estrógeno, evitado la acción nociva de niveles elevados de estrogenos al competir por sus receptores (esto es particularmente útil en los casos en los que se sabe que la causa de la enfermedad es un hiperestrogenismo). Es un hecho demostrado que las poblaciones que consumen dietas tradicionalmente ricas en soja sufren menor incidencia de cánceres de mama, útero y próstata. Los estudios muestran que la genisteína es capaz de reconvertir las células mutagénicas a su forma original e inhibir la producción de enzimas mutagénicas. Son potentes compuestos antioxidantes e inhiben la angiogénesis (parece que su efectividad es superior al cartílago de tiburón). Favorecen la inmunoregulación (principalmente la daidzeína). Las isoflavonas son ampliamente reconocidas como cardioprotectoras, de hecho la FDA (Food and Drug Administration) de los EEUU permite realizar indicaciones sobre los beneficios cardiovasculares que aporta la soja (el alimento o suplemento debe aportar al menos 6,25 gramos de proteína de soja por servicio, siendo dicha cantidad la cuarta parte de la dosis efectiva de 25 gramos al día) como parte de una dieta saludable.

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Compuestos relacionados con los flavonoides:

Antocianos (antocianidinas y antocianósidos): Estas sustancias tienen un esqueleto muy parecido al de los catecoles y al de los flavonoides, y son intermediarios entre estas dos categorías de compuestos por su estado de oxidación. Son pigmentos rojos, amarillos y azules de plantas (p.e. Mirtilo). Presentes en altas cantidades en los arándanos y grosellas rojas y en menor cantidad en cerezas, kiwis y ciruelas. Proporcionan enlaces o "puentes" que conectan y fortalecen las cadenas entrelazadas de la proteína de colágeno. El colágeno es la proteína más abundante en el cuerpo, formando los tejidos blandos, los tendones, los ligamentos y la matriz ósea. Su gran resistencia a la tensión depende de la preservación de sus enlaces. Las antocianidinas, al ser hidrosolubles, también barren los radicales libres que se encuentran en los tejidos fluidos. Esto es una poderosa habilidad especialmente beneficiosa para los atletas y quienes realizan ejercicio, ya que el ejercicio intenso genera gran cantidad de radicales libres. Además poseen virtudes protectoras contra los síntomas del envejecimiento y disminuyen la incidencia de infecciones del tracto urinario.

Catequinas o catecoles: Son derivados polihidroxilados incoloros de la flavona. Las catequinas difieren ligeramente en su estructura química del resto de flavonoides, pero comparten sus propiedades quimioprotectoras. Las más comunes son los ésteres gálicos, llamados epicatequina (EC), galato de epicatequina (GEC) y galato de epigalocatequina (GEGC). Se encuentran principalmente en el té verde (Camellia sinensis), y se cree que son responsables de los beneficios de esta bebida. La principal aplicación clínica para el té verde es la prevención del cáncer (por inhibir la formación de nitrosaminas, suprimiendo la activación de carcinógenos y destoxificando o atrapando a los agentes causantes del cáncer). También se ha demostrado que potencia la actividad de la glutatión peroxidasa y otras enzimas antioxidantes en el intestino, el hígado y los riñones. Las evidencias sugieren que el té verde posee una potente actividad contra las bacterias patógenas y los virus, debido a los efectos directos de las catequinas y el efecto indirecto de una subida en los niveles de glutatión peroxidasa. Se ha demostrado que ciertos flavonoides que aparecen en el té verde inhiben la liberación de histamina, compuesto químico fundamental en las reacciones alérgicas. También se pueden encontrar catequinas en el vino tinto.

Leucoantocianidinas: Son derivados de la dihidroxi-flavonona.

Taninos condensados o Proantocianidinas (PACs): Los PACs (proantocianidinas) o OPCs (oligómeros procianidólicos) encontrados en los extractos de corteza de pino y semilla de uva difieren mínimamente. La proantocianidina A está presente tanto en extractos de corteza de pino como en los de semilla de uva, mientras que la proantocianidina B sólo se encuentra en el extracto de semilla de uva. El porcentaje de estos principios activos es ligeramente superior en la semilla de uva con un 95%, mientras que la corteza de pino presenta un nivel de PACs de aproximadamente un 85%. La capacidad antioxidante de los PACs es 20 veces superior que la vitamina C y 50 veces mayor que la de la vitamina E. Mejoran la resistencia del tejido conectivo, su flexibilidad y previenen la formación de enlaces cruzados (adherencias) entre los tejidos debido al ataque de radicales libres. Según algunos investigadores evitarían la acumulación en placas del péptido beta-amiloide, circunstancia relacionada con la enfermedad de Alzheimer. También se pueden encontrar proantocianidinas en las bayas del espino blanco.

Las frutas orgánicas (p.e. manzana, cereza, ciruela, albaricoque, nectarina y granada), libres de residuos y solventes químicos, aportan una fuente excelente de polifenoles con una alta actividad antioxidante. Estos extractos de frutas aportan un 40% de compuestos fenólicos. Aunque este porcentaje es menor al 85-95% que aportan los extractos de semilla de uva y corteza de pino, estos polifenoles han resultado ser más potentes.

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Otros compuestos fenólicos

Los curcuminoides de la cúrcuma (Curcuma tonga) son fenilpropanoides que contienen la estructura básica del fenol más una cadena de tres carbonos como grupo lateral. La cúrcuma es uno de los principales ingredientes en el polvo de curry, condimento que ha sido utilizado tanto en la medicina ayurvédica como en la fitoterapia china. La cúrcuma tiene una potente acción antioxidante contra los radicales libres del oxígeno singlete (que se encuentran principalmente en el humo del tabaco, rayos ultravioleta, polución ambiental y ozono).

Inhibe la formación de nitrosaminas y aumenta los niveles de glutation lo cuál le confiere sus propiedades anti-mutagénicas. Es potente protector hepático, protector lipídico (evita su oxidación) y anti-microbiano (anti-bacteriano y antifúngico), y todo ello colabora en aumentar la duración media de vida de las células corporales. Además es un reconocido protector cardiovascular (disminuye el colesterol y la excesiva coagulabilidad sanguínea).

El jengibre (Zingiber officinalis) posee un tipo de compuestos fenólicos denominados gingeroles. Esta planta ha sido venerada en Asia desde tiempos inmemorables y en la Europa medieval se pensó que provenía del Jardín del Edén.

El jengibre es originario de muchas partes de Asia, creciendo en áreas de tierra fértil y lluviosa. Los rizomas (tallo parecido a una raíz) son la principal parte de la planta utilizada y se desentierran cuando la planta tiene 10 meses.

El jengibre tiene la capacidad de mejorar la motilidad gástrica y tener a la vez efectos antiespasmódicos sobre la musculatura lisa del tracto digestivo, lo cual sugiere que puede ser de utilidad para el tratamiento de la indigestión, los gases, la hinchazón y todos los síntomas generales asociados al síndrome del colon irritable. Además posee una proteasa que facilitará la digestión de los alimentos. Diversos estudios demuestran que el jengibre reduce las náuseas. La investigación indica que el jengibre mejora el flujo sanguíneo, a través de un aumento de la temperatura corporal, mediante un efecto termogénico que provocará la vasodilatación. Sus componentes tienen un potente poder inhibitorio frente a la agregación plaquetaria, disminuyendo el tromboxano liberado por las plaquetas (este hace que se adhieran), lo que supone un efecto beneficioso para el tratamiento de la arteriosclerosis.

Se ha demostrado que el jengibre reduce los niveles de colesterol séricos debido a que disminuye su absorción, estimula su conversión en ácidos biliares y estimula la secreción de bilis. Esta capacidad apoya su acción como anticoagulante para mantener la salud del sistema cardiovascular. Inhibe la liberación de la sustancia P (principal neurotransmisor responsable de transmitir los impulsos desde los nervios periféricos y que también activa los mediadores inflamatorios en el tejido articular). Todo ello mejora notablemente la movilidad articular.

La cayena (Capsicum frutescens) también llamada "pimiento picante" es más conocida por sus usos culinarios pero es también una planta medicinal. Posee entre sus principios activos un polifenol denominado capsaicina. La controversia existente alrededor del uso de la cayena hace referencia al efecto que produce en las membranas mucosas del tracto gastro-intestinal. La cayena ha sido muy utilizada para estimular las secreciones digestivas y supone un apoyo a la función digestiva en general. La revisión apresurada y a menudo inadecuada de los datos experimentales ha convencido a algunas personas de que la cayena puede dañar las células mucosas e incluso producir úlceras en aquellas personas que la utilizan diariamente. Esta posición ignora o subestima generalmente los cientos de úlceras que se han curado gracias a la cayena. La administración de dosis adecuadas de cayena o capsaicina, junto con una nutrición adecuada (baja en grasas y suficientemente rica en proteínas), no produce daño en la mucosa. Con el tiempo, la mucosa gástrica se adapta a la estimulación producida por la cayena; por lo tanto, si se aumenta gradualmente su consumo partiendo de una cantidad muy pequeña se evita el daño que se puede producir a la mucosa.
La cayena ofrece además beneficios circulatorios reduciendo la excesiva coagulación sanguínea, regulando el flujo sanguíneo, fortaleciendo el corazón, las arterias y los capilares. Los componentes de la cayena poseen unos potentes efectos bactericidas que se ve potenciados por las propiedades estimuladoras del sistema inmune, debidas al ,contenido natural de esta planta en carotenoides, flavonoides etc. Los estudios demuestran que la capsaicina inhibe la sensación de dolor reduciendo y bloqueando la producción de «sustancia P», que se cree que es el principal mensajero químico del dolor desde los nervios sensoriales periféricos hasta el cerebro. La influencia de la cayena sobre la actividad de las prostaglandinas tiene también relación con sus propiedades analgésicas. Los efectos analgésicos son especialmente eficaces con su uso tópico.
El resveratrol (3,5,4’-trihidroxi estilbene) es un polifenol del grupo de las ftoalexinas (sustancias que produce la planta para su defensa). Este compuesto está presente en las uvas, en los cacahuetes, moras y demás frutos silvestres. En concreto en la vid es abundante en las partes leñosas de la planta, los hollejos y en el vino, no así en las hojas. Entre las uvas, las más ricas en resveratrol son las uvas tintas (0-2,9 mg/1- en el vino tinto y 0-0,06 mg/L en el blanco). Proviene de la hidrólisis de los ésteres flavonoides presentes en la piel de la uva principalmente. Ha sido señalado como agente hipolipemiante, antiinflamatorio y antiagregante plaquetario. Además estudios realizados en la Universidad de Illinois sobre tumores de piel en ratones, determinaron que la acción antiinflamatoria estaría ligada a la inhibición en la producción de la enzima carboxioxigenasa, la cual está vinculada en muchas ocasiones a la generación de sustancias cancerígenas. Los estudios se realizaron sobre 120 roedores, de los cuales la mitad recibió productos antracénicos sobre la piel, cada 2 semanas, a lo largo de 18 semanas; esto determinó la aparición de cáncer de piel en el 40% de los ejemplares. El otro grupo también recibió la misma mezcla, pero previamente habían sido pincelados con tintura de resveratrol, lo cual permitió que el 88% de los ratones no desarrollara cáncer de piel. Este compuesto podría ser útil también, en opinión de los investigadores, en la prevención del cáncer de colon. Faltaría terminar de concluir los estudios a efectos de cuantificar la cantidad necesaria de resveratrol, tanto en uvas frescas, vinos o jugos de uva, necesarios para lograr tal cometido.

Los radicales libres están involucrados en las reacciones de estrés oxidativo que sufre el organismo. El organismo extrae los antioxidantes de la dieta para impedir el descontrol de estos procesos oxidativos. Los bien conocidos antioxidantes incluyen vitamina C, beta caroteno, vitamina E y selenio, los cuales ayudan a limitar el daño oxidativo de las células. Sin embargo, la mayor ingestión de antioxidantes en la dieta, en términos de cantidad, proviene de los flavonoides, cuya importancia ha sido a veces pasada por alto debido al hecho de que ellos son corrientemente considerados como nutrientes no esenciales y por lo tanto, no se les asignó una Cantidad Diaria Recomendada (CDR).

 


 

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